Depois de terem estado de folga na ronda inaugural, o Cantinho do Prego estreava-se nesta competição com um jogo diante da Torrinha Team que havia perdido por 4-3 com o Clube Artactu na primeira jornada desta competição. Esperava-se um jogo equilibrado entre estas duas equipas, à semelhança do que já vem sendo hábito entre estes dois conjuntos.

Todavia, o Cantinho do Prego, com alguns jogadores novos em relação ao último torneio, entrou muito forte na partida remetendo o seu adversário ao seu último reduto. Logo nos instantes iniciais, Telmo Barros deu o primeiro aviso rematando ao ferro da baliza de José Jesus. Pouco depois, foi a vez de Álvaro Pacheco colocar à prova as qualidades do guarda-redes da Torrinha que, com uma boa intervenção, negou o golo ao defesa do Cantinho do Prego. Todavia, aos 9 minutos, esta equipa colocou-se mesmo em vantagem graças a uma excelente execução de Telmo Barros que com um forte remate bateu pela primeira vez o guardião contrário. A Torrinha tentou responder mas seria de novo o Cantinho do Prego a aumentar a vantagem, três minutos volvidos, quando João Carvalho, melhor jogador da SuperLiga passada, dilatou a vantagem da sua equipa correspondendo da melhor forma a uma assistência de Telmo Barros. A Torrinha Team procurou então atenuar a desvantagem mas encontrou pela frente um guarda-redes seguro e inspirado. Com duas boas intervenções, Pedro Belchior negou o golo a Benuron e a Ricardo Roque, segurando a vantagem da sua equipa, cifrada em dois golos sem resposta, até ao intervalo.

No segundo tempo, a Torrinha entrou disposta a reduzir o mais cedo possível a desvantagem mas, mais uma vez, voltou a não ser eficaz na hora do remate. O defesa Nuno Dias que, na primeira jornada, apontou dois golos bem tentou a sua sorte mas, desta feita, sem sucesso. Mais eficaz se revelou o Cantinho do Prego que, aos 30 minutos, dilatou a vantagem da sua equipa para 3-0. Depois de um primeiro remate de António Teixeira, a bola sobrou para Luís Botelho que desviou do guardião José Jesus. A partir daqui só deu Torrinha Team pese embora o Cantinho do Prego criasse muito perigo em jogadas de contra-ataque. Apesar da maior posse de bola da Torrinha Team, as melhores oportunidades pertenceram mesmo ao Cantinho do Prego com Paulo Gonçalves em destaque. Com algum azar à mistura, o avançado acertou com estrondo na trave e ainda desperdiçou uma grande oportunidade após perda de bola de Nuno Dias. Do lado contrário, Ricardo Roque foi o rosto do inconformismo tentando de todas as maneiras e feitios reduzir a desvantagem. Porém, esta não era a noite da Torrinha Team que acabou por perder por 3-0, continuando sem pontuar nesta competição.
Vitória justa do Cantinho do Prego que se estreou da melhor forma nesta competição.

Telmo Barros, do Cantinho do Prego, e Ricardo Roque, da Torrinha Team, foram os melhores em campo.