Na primeira jornada da Portilavauto Cup, o estreante conjunto das Águias da Encarnação defrontava a já experiente equipa e organizadora da prova, Portilavauto.

A partida não podia ter começado melhor para a Portilavauto, no primeiro remate à baliza das Águias inauguraram o marcador, João Pereira à entrada da área aproveitou para inaugurar o marcador no segundo minuto de jogo. Os homens da Encarnação procuraram reagir de imediato, mas as suas investidas ou esbarravam em Álvaro Trindade ou falhavam o alvo. A Portilavauto aproveitou o ascendente no encontro para aumentar a vantagem, depois de Ricardo Santos desperdiçar uma boa ocasião, Bruno Venâncio apareceu na área sem marcação e finalizou de forma exemplar, colocando o resultado em 2-0 ao minuto sete. As Águias de Encarnação recusaram baixar os braços e foram atrás do prejuízo, apesar do temperamento de Bruno Arrojado depositavam no seu avançado a maior esperança ofensiva, e este não defraudou as expectativas. Depois de Arrojado sofrer falta junto da área, reduziram a desvantagem ao minuto 13 por Carlos Martins na conversão do livre directo. Mas, até ao intervalo o domínio pertenceu à Portilavauto que fez o 3-1 à passagem do minuto 18 por intermédio do cabeceamento de Fábio Alexandre, o defesa apareceu junto do segundo poste sem marcação e não desperdiçou a ocasião.

No segundo tempo, as Águias da Encarnação entraram com todo o gás, dispondo de um par de ocasiões flagrantes de golo mas esbarrando no guardião da Portilavauto Tiago Costa. Apesar de tudo, o guardião nada pode fazer para evitar dois golos de rajada de Bruno Arrojado, ao minuto 29 e 30 o avançado mostrou veia goleadora e colocou em sentido a defesa contrária. Com o resultado novamente empatado a Portilavauto estava obrigada a voltar ao ataque, no minuto 37 Fábio Alexandre assinou o momento da noite ao driblar um adversário no meio campo antes de rematar de muito longe e executar um grande golo, devolvendo a vantagem para a sua equipa. Quatro minutos depois, uma expulsão para as Águias da Encarnação e consequente golo de livre directo de Fábio Alexandre, parecia dar o jogo como resolvido. No entanto, apesar da desvantagem de dois golos e um homem a menos, os homens de Encarnação recusaram-se a desistir, aproveitando a falta de pontaria de Bruno Venâncio no ataque da Portilavauto, lançaram-se no ataque e foram felizes, Bruno Arrojado ao minuto 47 devolveu a esperança e aos 50 concretizou o empate depois de uma jogada de insistência, para desespero dos homens contrários.

No final, um empate a cinco golos entre a Portilavauto e as Águias da Encarnação num frenético encontro de futebol, que contou com exibições de grande nível de Bruno Arrojado e Fábio Alexandre.