Para a segunda jornada da Portilavauto Cup, as já conhecidas Cares e Portilavauto encontravam-se para uma partida que se previa equilibrada, depois de na 1ªjornada nenhum dos conjuntos ter somado os desejados três pontos.

A Portilavauto foi a primeira equipa a dispor de uma ocasião de golo, Sandro na área com pouco ângulo tentou disparar à baliza do improvisado guardião Bruno Melo mas viu o seu remate falhar o alvo pretendido. A Cares reagiu à pressão inicial do conjunto contrário, num remate à queima-roupa na área da Portilavauto, Pedro Ribeiro viu o guardião contrário Minésio Trindade agigantar-se para evitar o tento inaugural. Mas, a Portilavauto estava mais convicta das suas capacidades, depois dos avisos de João Canhoto e João Pereira, acabaram por ver o remate de meia distância de Fábio Alexandre levar o rumo certo e inaugurar o marcador à passagem do minuto 15. No entanto só foi preciso esperar quatro minutos para o empate voltar a ser restabelecido, uma desconcentração defensiva da Portilavauto permitiu a Miguel Andrade fuzilar a baliza de Trindade e relançar o jogo. Com o jogo em aberto, ambas as equipas dispuham de ocasiões para ganharem vantagem, de um lado Sandro atirou à figura de Melo, do outro Bruno Vieira também não levou a melhor que o guardião contrário Trindade. Apesar da irreverência no ataque da Portilavauto, Ricardo Santos e Bruno Venâncio não conseguiram fazer o marcador alterar-se até ao intervalo.

Se no primeiro tempo a Portilavauto desperdiçou oportunidades flagrantes de golo, o conjunto liderado pelo treinador Fernando entrou na segunda parte bem mais eficaz, ao minuto 32 adiantaram-se no marcador depois de um belo entendimento entre Ricardo Santos e Bruno Venâncio, com o primeiro a fuzilar a baliza de Melo num belíssimo remate à meia volta. A Cares procurou reagir pelo cabeceamento de Pedro Ribeiro que saiu à figura de Trindade, mas a Portilavauto estava mais dinâmica e rematadora, Alexandre e Pereira só não dilataram a vantagem porque falharam o alvo pretendido. Apesar do esforço do central da Cares Daniel Sol, a Portilavauto acabaria por fazer mais dois golos até ao final, primeiro João Pereira apareceu sem marcação na área da Cares e não perdoou ao minuto 47, dois minutos depois Ricardo Santos assinou o seu "bis" pessoal numa noite memorável para o avançado da Portilavauto.

No final, vitoria da Portilavauto por 4-1 que encontrou o caminho das vitorias contando com um bloco defensivo sólido liderado por Paulo Sousa e um ataque irreverente comandado por Ricardo Santos. A Cares ressentiu-se da falta do seu guardião e acabou por ceder à pressão ofensiva contrária nos minutos finais do encontro.