Para estes quartos-de-final, aguardava-se uma partida equilibrada estas duas formações. No entanto o coletivo estamineiro entrou determinado a resolver o “assunto” cedo e assim desfrutar de um jogo tranquilo. Desta forma exerceram uma pressão alta asfixiante que não permitia que o seu opositor conseguisse sair a jogar a partir da sua área defensiva. Face a tudo isto a Velha Guarda serrou fileiras e procurou tapar todos os caminhos em direção à sua baliza. A dinâmica exercida apelo ataque dos estamineiros acabou por surtir efeito aos 12 minutos, altura que o avançado Ricardo “Canocha” Rodrigues teve um ato de génio ao rematar à entrada da área em arco, fazendo a bola passar rente ao poste e não dando qualquer hipótese de defesa ao guarda-redes. Pouco tempo depois e sem a Velha Guarda conseguir ter reagido ao golo sofrido, esta formação acabou por sofrer o 2º golo, desta vez, da autoria de João Vilela, também com um momento mágico num pontapé quase tirado a papel químico do anterior golo, mostrando que o seu pé direito é refinado. A partir daqui a Velha Guarda mostrou o seu orgulho ferido e revelou uma reação fantástica à desvantagem no marcador, conseguindo sacudir a pressão a que vinha sofrendo, equilibrando as forças a meio campo e gerando situações de grande perigo junto à baliza de Frederico. Com o médio José Marques em plano de destaque, a manobrar as acções ofensivas da sua equipa, a formação da Velha Guarda acabou a primeira parte com domínio sobre o adversário mas sem conseguir chegar ao golo, fruto do bom (des)empenho do guarda-redes Frederico que conseguiu sempre para os disparos perigosos e com selo de golo.

Para a 2ª parte o ímpeto ofensivo da Velha Guarda manteve-se mas tirando proveito da experiência dos seus jogadores, o Estaminé 1955 resolveu a questão do jogo com contra-ataques fulminantes que deixaram bem visíveis os desequilíbrios existente na defensiva adversária. Aos 34 minutos após rápida incursão pelo corredor esquerdo, Marco Sarta arrancou um cruzamento tenso que acabou no fundo da baliza, para infortúnio do defesa da velha Guarda que ao tentar intercetar o lance, gerou um auto-golo. Aos 38 minutos, a vantagem foi aumentada por Miguel Totti, novamente num contra ataque que isolou o capitão estamineiro, que diante do guarda-redes finalizou com muita classe. Este estamineiro acabou por estar em figura de estaque nesta 2ª parte ao assinar um hat-trick e consolidando a vitória da sua equipa com robustez de 6 golos sem resposta. Apesar do resultado final ter sido este referenciado, importa realçar que em largos momentos do jogo houve atitude extremamente positiva por parte da Velha Guarda que no fundo não merecia um resultado tão pesado.