O primeiro jogo da noite iria colocar frente a a DEB III e a CityLook, estas duas equipas tinham tido estreias bem diferentes na jornada inaugural. A Citylook num jogo bastante equilibrado tinha vencido o Dínamo de Loulé por 5-3, enquanto a DEB III tinha sido derrotada por 5-2 pela AHP Publicidade. Este jogo teria um início de "loucos", logo no primeiro minuto Paulo Limas com um forte remate inaugurava o marcador. A resposta dos DEB III foi imediata e Piedade num bom remate cruzado empatava a partida. Infelizmente para os DEB III, a Citylook teria uma arrancada imparável rumo à vitória. Aos 6' era Antóni Cavaleiro colocar novamente a sua equipa na frente do marcador, e aos 11' era Paulo Limas que bisava na partia. A nível defensivo os DEB III davam muito espaço ao seu adversário no centro do terreno, a meia distância de João "Lampard" Gomes ia fazendo estragos. Entre os postes dos DEB III o desamparado Rodolfo ia sendo "atacado" pelos "snipers" adversários, mesmo assim ia conseguindo dar o "corpo às balas". O jogador em maior destaque era sem dúvida João Gomes, que aos 14' voltava a fazer o golo, mas desta vez com um excelente golpe de cabeça fazia o 4-1. Foi realmente uma primeira parte para esquecer da equipa dos DEB III, o adversário revelava uma enorme eficácia e o resultado ficava praticamente decidido neste primeiro tempo. Ao intervalo o marcador registava 8-2 a favor da "laranja mecânica". No segundo tempo e após o mister Vital, ter dado a "palestra" os DEB III vinham com a convicção de fazer algo mais neste jogo. Aos 30' de jogo Gonçalo reduzia para 8-3 o marcador, após lance de bola parada. Os DEB III conseguiram realmente neste segundo tempo limpar a má imagem deixada no primeiro tempo, com as suas linhas defensiva e do meio campo mais próximas, iam conseguindo travar o os ataques do seu adversário. A Citylook também optou neste segundo tempo por gerir um pouco mais o resultado, sendo que o mortífero João Gomes em noite de apontaria muito afinada viria a fazer o gosto ao pé por mais duas vezes, conseguindo um total de 4 golos neste jogo. O resultado final ficaria numa tranquila vitória por 11 a 3 a favor da Citylook, os DEB III numa noite desastrada e infeliz não mostrou o seu real valor neste jogo.