O jogo começou bastante dividido e bem disputado, com ambas as equipas a conseguirem anular as iniciativas do adversário. Nos minutos iniciais não existiram ocasiões claras de golo, as tentativas surgiam sobretudo em remates de longe, negados pelos guarda-redes ou não levando a melhor direção. Quem se adiantou primeiro no marcador foi a equipa da Vecchia Signora, aos 17 minutos, num belo remate de fora da área de Francisco Barbosa, com a bola a entrar no ângulo superior da baliza, não dando qualquer hipótese de defesa. Colocados em desvantagem, os OLD BOYS UNITED procuraram responder logo de seguida, Paulo Maia com um forte remate colocou Gonçalo Ferreira em sentido, obrigando o guardião a uma defesa apertada para canto. Na sequência da marcação do pontapé de canto, Ricardo Caridade apareceu a cabecear com bastante perigo. A pressão continuava alta e o golo do empate acabaria mesmo por chegar minutos depois num cruzamento de Pedro Ferreira, a bola acabou por levar a direção da baliza e traiu o guardião adversário. Estava assim reposta a igualdade no marcador ao minuto 22... Igualdade essa que se manteve até final do primeiro tempo.

Minutos após o início do segundo tempo, a Vecchia Signora chegaria à vantagem na primeira ocasião de perigo que criou... O autor do golo foi uma vez mais Francisco Barbosa, desta vez a aproveitar da melhor forma um ressalto e a conseguir o remate de primeira, um bom golo a colocar a sua equipa novamente em vantagem. Os OLD BOYS UNITED tiveram de seguida uma grande oportunidade para repor a igualdade mas Tiago Carvalho não foi feliz na marcação de uma grande penalidade, não conseguindo concretizar da forma desejada. E quem não falhou logo de seguida foi mesmo a Vecchia Signora, que chegaria ao 1-3 novamente por Francisco Barbosa num bom remate à entrada da área, com a bola a entrar bem colocada e junto ao poste... Um golo muito festejado e que representava o hat-trick no encontro para o jovem jogador da Vecchia Signora. Mas os OLD BOYS UNITED não se limitaram a ver jogar e logo no minuto seguinte conseguiram reduzir para 2-3, Paulo Maia conseguiu o golo na raça, a ser mais forte no duelo no interior da área após remate à barra. O golo do empate esteve perto momentos depois, Paulo Maia rematou à entrada da área e obrigou o guarda-redes adversário a uma defesa complicada com os pés. Mas ao minuto 35 seria mesmo a Vecchia Signora a ampliar a vantagem, num contra-ataque rápido a bola foi cruzada do corredor direito e quem apareceu foi José Magalhães a desviar ao segundo poste, fazendo assim o 2-4. Logo no minuto seguinte os OLD BOYS UNITED conseguiram também o golo, novamente por intermédio de Paulo Maia com mais um remate certeiro, reduzindo para 3-4. O jogo estava intenso e uma vez mais foi preciso esperar apenas um minuto para acontecer novo lance de golo, novamente para a Vecchia Signora e novamente marcado por José Magalhães, bisando assim na partida e ampliando a vantagem para 3-5. Antes do final do encontro houve tempo ainda para novo golo dos OLD BOYS UNITED, numa grande penalidade convertida por Paulo Maia, carimbando o seu terceiro golo no encontro e selando o resultado final em 4-5.

Jogo muito disputado e com imensa entrega por ambas as partes, deixando sempre a incerteza no marcador. Na formação da Vecchia Signora destaque para Francisco Barbosa, autor de três golos e José Magalhães de dois, ambos preponderantes na conquista dos primeiros três pontos da época. No lado dos OLD BOYS UNITED Paulo Maia esteve de pontaria afinada, conseguindo também três golos no encontro, mas não sendo suficientes para evitar a derrota.