Este jogo a contar para os Quartos de Final da Taça MasterFoot iria opor duas equipas de divisões diferentes, os OldSchool (1ª divisão) e o Estrela FC (2ª divisão). As duas equipas têm sentido algumas dificuldades no decorrer do seu campeonato e em atingir os objectivos a que se propuseram, esta competição poderia ser sem dúvida a tábua se salvamento para esta época. O Estrela FC logo desde bem cedo tomou de "assalto" a baliza adversária. Primeiro Hugo assistia na perfeição Pedro Oliveira para este permitir a defesa de Jorge, mas logo de seguida Magrisso fazia o golo, após remate ao poste de Hugo. A equipa do OldSchool iniciava bastante mal a partida, sendo que seria por diversas vezes surpreendida pela velocidade de execução dos adversários, sendo que finalmente perto dos 10' de jogo David tinha o primeiro remate perigoso à baliza adversária. Na resposta a este lance perigoso, Bruno Alves bem ao seu estilo fazia o 2-0, fletindo da direita para a esquerda, finalizada com um remate colocado à entrada da área. Por momentos pensou-se que o Estrela iria conseguir com facilidade alcançar um lugar nas meias finais, foi então que aos 17' de jogo Rafael de pé esquerdo reduzia para 2-1. Este golo como que veio dar nova vida à sua equipa e os OldSchool foram em busca do empate, no tempo que ainda restava nesta primeira parte. O Estrela que até então tinha tido a vida facilitada a nível defensivo, começou a passar por bastantes dificuldades, seria inclusive o defesa Serginho a conseguir por duas vezes a impedir o golo adversário. Foi então que aos 24' de jogo Peyroteo finalmente fazia o empate para os OldSchool. Chegávamos ao intervalo com o empate e com o jogo de volta à estaca zero. No segundo tempo os OldSchool voltavam a ser surpreendidos logo nos minutos iniciais, num lance de bola parada aparentemente inofensivo, Bruno Alves antecipava-se a toda a defensiva e de cabeça colocava novamente o Estrela FC na frente. O jogo tornava-se mais rápido e os OldSchool subiam no terreno em busca novamente do empate. Aos 32' novamente o empate, com Peyroteo a ser mais rápido que os defesas adversários e num lance algo confuso dava o último toque para dentro da baliza adversária. O jogo entrava na sua fase decisiva da partida, a pressão sobre os jogadores era grande e alguns jogadores sentiam algumas dificuldades em controlar as suas emoções. As duas equipas arriscavam tudo, sendo Jorge na baliza dos OldSchool e Nuno Almeida na baliza do Estrela FC as principais barreiras para não surgirem mais golos. Aos 40' de jogo o Estrela colocava-se novamente em vantagem, num lance de bola parada, Magrisso aproveitava a falha de comunicação entre a barreira e o guarda-redes e fazia de livre directo o 4-3. Os OldSchool estavam novamente em desvantagem e tinham que partir novamente em busca do prejuízo. Já muito perto do final da partida José Caldeira de livre directo fazia a bola passar rente ao poste de Nuno Almeida e seria esta a última grande oportunidade dos homens da 1ª divisão. Pouco tempo depois soava o apito para o fim da partida, sendo que o Estrela FC voltava a surpreender uma equipa da 1ª Divisão.