Nesta 1ª eliminatória da taça, ditou o sorteio que estas duas equipas se defrontassem. O Estrela entrou melhor no jogo, revelando uma ligeira ascensão sobre o adversário, no entanto o ritmo do jogo era bastante vivo e o golo poderia surgir em qualquer das balizas, já que os Reformados "espreitavam" sempre a baliza adversário com os seus rápidos contra-ataques. Com o decorrer do jogo as equipas foram encaixando uma na outra e o ritmo acabou por baixar de intensidade e as situações de golo deixaram de existir em ambas as balizas. A 1ª parte acabou por não ser fértil em golos, registando-se um empate a zero ao intervalo. Para o 2º tempo, a formação do Estrela entrou muito forte e determinada a resolver a eliminatória. Logo aos 27 minutos, Pedro Oliveira inaugurou o marcador, ao antecipar-se ao defesa central e encostar para o fundo da baliza, após um cruzamento sobre a linha de fundo do lado esquerdo. Tentou reagir ao golo sofrido a formação dos Reformados, mas revelava falta de soluções na frente de ataque. Por sua vez os jogadores do Estrela mostravam-se altamente empolgados com o golo alcançado e continuavam a praticar um futebol de ataque, exercendo forte pressão ofensiva. Num desses ataques, estiveram bem próximos de ampliar a vantagem, com um remate à barra. Pouco depois, nova investida desta formação com o defesa Kevin a surgir ao 2º poste e a rematar violentamente ao ferro após um canto. Um pouco contra a corrente do jogo, os Reformados chegariam ao empate aos 43 minutos por intermédio de Patrick, numa iniciativa individual deste jogador que conduziu o esférico até è entrada da área, onde rematou com o esférico a embater num adversário e mudando de trajectória, o que dificultou a acção do guardião. Nesta fase o conjunto do Estrela apostou mais no ataque e passou a descurar a sua defesa, arriscando tudo para que não fosse ao desempate da marca de grandes penalidade. Acabaria por ver recompensado o seu risco ao marcar o golo da vitória a um minuto do final da partida, num lance conduzido pelo corredor esquerdo e com remate cruzado que não deu hipótese. Acabou por ser uma vitória justa e merecida por parte do Estrela FC.