Na segunda jornada, os experientes Velhos do Restelo tinham um desafio difícil de ultrapassar pela frente, a jovem equipa da Shakstars prometia lutar pelos três pontos e lançar-se rumo ao topo da classificação. O primeiro aviso de perigo foi mesmo dado pela Shakstars com o irreverente Nuno Gomes a colocar à prova o guardião Miguel Branco, os Velhos do Restelo depositavam a esperança de que Tiago Peralta e João Henriques no centro da sua defesa formassem uma dupla compacta para travar as investidas contrárias e construírem o seu jogo desde o seu meio campo. Naturalmente, Mário Cotrim e Diogo Vasconcelos começaram a sentir alguma dificuldade para trocar a bola no meio campo adversário, e os Velhos do Restelo começaram a ganhar algum ascendente, João Aldeia fazia uso da sua velocidade e drible curto para abrir espaços na defensiva "ucraniana", mas João Palha muito atento limpava o perigo no seu reduto. Do outro lado, Nuno Gomes muito dinâmico continuava a espalhar o terror no meio campo do Restelo, mas parecia faltar alguém na área para finalizar jogadas de recorte técnico elevado protagonizadas pelo criativo da Shakstars. Assim, o intervalo acabaria por chegar com um nulo no marcador, com os Velhos do Restelo ligeiramente melhores mas a acusarem falta de entendimento no seu eixo ofensivo, com Machado a ter dificuldades em tabelar com Aldeia e David Viana.

No segundo tempo os Velhos do Restelo entraram com tudo, Frederico Saraiva pela direita e Tomás Viana pela esquerda exploravam as linhas e colocavam o guardião Vinagre numa carga de trabalhos para manter a sua baliza inviolada. O jogo estava mais aberto e também Miguel Branco tinha que se aplicar para não sofrer o tento inaugural, por esta altura António Santos e Pedro Amado fechavam bem os caminhos no meio campo da Shakstars e lançavam Gomes e Cotrim em transições rápidas. Mais convictos, os Velhos do Restelo pareciam mais perto de ganhar vantagem, João aldeia de longe disparou para Vinagre opor-se com uma palmada e desviar para canto, na sequência foi a vez de Mariano pegar mal na bola num remate de ressaca. Pouco depois, mais uma ocasião clara para os homens do Restelo com Manel Marques a não acertar na baliza, mas à terceira foi de vez, ao minuto 46 João Aldeia bateu um canto directo e junto ao segundo poste Manel Marques confirmou o tento inaugural para os Velhos do Restelo para enorme euforia dos seus colegas. Naturalmente a Shakstars procurou reagir, mas a solidariedade defensiva dos Velhos acabou por levar a melhor apesar de uma enorme ocasião desperdiçada por Pedro Amado já ao cair do pano.

No final, três pontos muito saborosos para os Velhos do Restelo, que assim conquistam a sua primeira vitoria neste torneio. A Shakstars voltou a acusar alguma falta de eficácia na hora de rematar à baliza, mas a entrega da equipa ao jogo faz adivinhar melhores resultados no futuro.