A partida começou muito activa e João Silva desfere um potente remate sobre o lado esquerdo, com Tiago "Schmeichel" Twissel a começar, aqui, uma exibição de encher o olho, evitando o tento da Urbi Olhão com uma grande estirada. Mas foi a Nova Terra quem tomou conta do jogo, com João Santos sempre muito perigoso. O dianteiro trabalha bem, atirando ao lado, aos 5', mas não desperdiça aos 10', num livre junto à linha da grande área, após ter sofrido uma carga. João Santos encarrega-se da marcação e dispara fortíssimo, abrindo o activo. Pouco depois, foi João Semião, num centro/remate, que quase traía Fábio Ribeiro. Respondeu a Urbi Olhão através da cabeça de Dervis Almeida, após canto de Denízio Rocha, mas o cabeceamento saiu por cima. A partida estava numa fase repartida e os lances de perigo iam acontecendo para ambos os lados. Assim, numa boa iniciativa colectiva, Jorge foi lá à frente tentar a sua sorte, mas pegou mal na bola e o remate saiu ao lado, enquanto para a turma da Urbi Olhão foi João Silva a aproveitar uma falha na defensiva para obrigar Tiago Twissel a mais uma grande defesa. Quem iria marcar novamente seria a Nova Terra, numa jogada iniciada por João Santos, que ganha em velocidade sobre a direita e cruza para o interior da área, onde aparece Frederico Carmo a fuzilar a baliza de Fábio Ribeiro. A terminar o 1.º tempo, Valdimir Silva atira de longe, levando a bola a sair por cima.

A perder por duas bolas, a Urbi Olhão entrou na 2.ª parte disposta a inverter o rumo dos acontecimentos e podia ter reduzido nos primeiros minutos. João Silva, após bom trabalho individual, remata cruzado ao lado e, pouco depois, Foi Tiago "Schmeichel" Twissel a mostrar toda a sua classe, negando o golo por duas vezes na mesma jogada a Valdimir Silva. Quem não marca, sofre, e Bruno Guerreiro, num grande pontapé ao ângulo, faz um bonito golo e aumenta para 3-0. A Urbi Olhão não atirou a toalha ao chão e João Silva, de livre, volta a testar a atenção do guardião contrário. Contra a corrente do jogo, surgiria o 4-0, por intermédio de Bruno Guerreiro, num bom remate.
Mesmo a perder por 4 bolas, a Urbi Olhão não desistia e Nelson Serrão, de livre, proporciona mais uma bela defesa a Tiago Twissel, guarda-redes que volta a evitar outro golo pouco depois, desta vez, a Moacir Sousa. Mas o esforço da Urbi Olhão iria ser recompensado ao minuto 45': após pontapé de canto, Valentim "Ravanelli" Neto surge oportuno e reduz a desvantagem. A Nova Terra acusou o golpe e sofreu mais um no minuto seguinte, com João Silva a dar o melhor seguimento ao passe de Valdimir Silva e a fuzilar as redes de Tiago. Mas, realmente, a sorte não tem estado do lado da Urbi Olhão, que ainda iria sofrer o 5-2 a 1 minuto do fim, num livre directo exemplarmente marcado por Frederico Carmo.
A vitória é justa, mas a Urbi Olhão continua a mostrar que merece mais sorte, tendo, apenas, que melhorar a sua concentração defensiva, pois é uma equipa com bastante qualidade. A Nova Terra reforçou a liderança, somando, agora, 7 pontos, mais 1 que a Ok Caffe Bar, que tem menos 1 jogo. A Urbi Olhão é última classificada do grupo, não tendo ainda pontuado.
A próxima ronda coloca, frente a frente, o Dínamo de Loulé (que precisa de vencer) e a Nova Terra, numa partida que promete um bom espectáculo. Já a Urbi Olhão defronta a Geração de Génios.