Esta era uma das partidas mais aguardadas destes quartos-de-final da PwC Cup 2011. Ass Gr 1 e Trans Serv reeditavam a final da PwC Cup 2009, pelo que um dos candidatos ao título final ficaria pelo caminho neste desafio. Após um duelo muito disputado, o passaporte para as meias-finais foi garantido pela Ass Gr 1, que venceu por 5-2.

A Trans Serve entrou na partida a carburar a todo o gás e chegou ao tento inaugural bem cedo no desafio. O capitão Jorge Campos assinou um lance espectacular e ofereceu o golo a Luís Jervell, que colocou a sua equipa em vantagem ainda na madrugada do jogo. Apesar do tento sofrido, a Ass Gr 1 reagiu da melhor forma e restabeleceu a igualdade instantes depois, num remate cruzado de Carlos Ferreira que levou o melhor destino. O jogo estava muito interessante, com rapidez e dinâmica de parte a parte. Adivinhavam-se mais golos e foi a Ass Gr 1 que voltou a marcar, consumando a reviravolta no marcador. Foi após uma excelente combinação atacante que Carlos Ferreira surgiu isolado e fez um belo chapéu ao guardião contrário, assinando o 2-1. Mas a Trans Serv não se deixou abalar pelo golo sofrido e, após alguns lances de perigo, respondeu da melhor forma ainda antes do apito para o descanso, chegando à igualdade a duas bolas num remate de longe de Pedro Carneiro, que surpreendeu tudo e todos e sentenciou o 2-2 registado aquando do apito para o descanso.

O ritmo do encontro manteve-se na segunda metade. As equipas respeitavam o poderio adversário e não arriscavam em demasia, sob pena de descurarem o seu sector mais recuado. Aos poucos, a Ass Gr 1 conseguia aproximar-se com perigo da baliza contrária, algo que fica bem expresso nos remates de João Ramos, ao lado do alvo, e de Carlos Ferreira, sem o melhor destino. Do lado da Trans Serv, Jorge Campos era o rosto do perigo e conseguia dar muito trabalho à defensiva da Ass Gr 1, bem liderada pela voz de comando do capitão Nélson Pinto. A partida prosseguia a bom ritmo e entrava para os derradeiros instantes quando a Ass Gr 1 deu um importante passo rumo ao triunfo, com Luís Sobral a sentenciar um excelente lance de ataque e a fazer o 3-2. Este golo galvanizou a turma da Ass Gr 1, que parece ter ganho muita confiança e tornou-se cada vez mais perigosa, com Bruno Marques a guiar a sua equipa rumo ao sucesso. A Trans Serv ainda tentou evitar o desaire, mas a Ass Gr 1 estava agora com grande ascendente e chegou ao 4-2 por intermédio de Carlos Ferreira, que consumou o seu "hat-trick" neste desafio. Ainda antes do apito final, Bruno Marques também fez o gosto ao pé e coroou a sua bela exibição, sentenciando o 5-2.

Naquela que foi a reedição da final da PwC Cup 2009, desta feita foi a Ass Gr 1 que levou a melhor, tornando-se num dos semi-finalistas desta PwC Cup 2011. A Trans Serv caiu de pé e foi uma digna vencida, depois de ter estado em vantagem neste excelente encontro de futebol.