Este encontro era único na história destes quartos de final da Taça, pois colocava frente a frente uma equipa da 1ª divisão (Califas) contra outra da 2ª divisão. Os Califas apresentando uma formação madura, de jogadores que têm bom toque de bola e que praticam um futebol colectivo de pé para pé, bastante abrasileirado e agradável de se ver, começaria muito bem a partida. Aproveitando uma saída bastante intempestiva do guarda-redes dos Machamba que tentou interceptar o esférico mas que não o conseguiu, Pedro Álvaro punha assim a sua equipa a ganhar logo aos 5 minutos de jogo. Dois minutos volvidos, José Mário aumentaria a vantagem para 0-2 com um remate seco dentro da área. Este período inicial do jogo mostrou uma equipa dos Machamba bastante nervosa e desconcentrada, pelo que o adversário aproveitou da melhor maneira. Após os 10 minutos inicias, a equipa vermelha (Machamba) começou-se a soltar e a mostrar o seu real valor. Com este cenário conseguiram reduzir a desvantagem para 1-2 através de Gonçalo Baião que converteu bem uma grande penalidade assinalada por derrube dentro da área. Querendo chegar ao empate, os Machamba começaram a efectuar um pressão enorme sobre o adversário e conseguiu desperdiçar várias ocasiões de golo. Mas o tento do empate haveria de aparecer ao 24’ numa jogada magistral do ataque vermelho, onde a troca de bola foi toda ela efectuado ao 1º toque com um passe a rasgar a defensiva califa, surgindo nas costas dos defesas o avançado a cruzar para Nuno Torcato igualar o marcador. Chegou o intervalo com a equipa dos Machamba bastante moralizada com a recuperação no marcador e com os Califas apreensivos face ao desenlace do encontro. Para a 2ª metade os Machamba entraram a todo o gás na esperança de fazer história nesta eliminatória de taça. E assim, 3 minutos após o começo da 2ª parte surge o 3º golo, por Pedro Cortes, pondo em delírio todos os jogadores da equipa. Com este golo alcançado a equipa vermelha mudou radicalmente a forma de jogar passando então defender o resultado e para isso recuou bastante no terreno. Com esta atitude do adversário, não restou outra solução aos Califas senão de se instalarem no meio campo contrário e tentarem a todo o custo o golo da igualdade que viria acontecer aos 37’ por João Aguiar, Este golo veio castigar os Machamba por quererem defender o resultado muito cedo, quando ainda faltava muito jogo para jogar. A eliminatória seria decidida através da lotaria dos penalties, onde a sorte bafejou a equipa da 2ª divisão – Machamba. Apesar de tudo é de realçar o facto de a equipa da 2ª divisão ter demonstrado que possui valor para poder competir entre os maiores da divisão principal.