Foi necessário recorrer ao desempate por grandes penalidades para se encontrar o vencedor da excelente partida que opôs o Blokeio Rodoviário à Portela. Na lotaria dos penaltis, a Portela carimbou o passaporte para os quartos-de-final.

O Blokeio Rodoviário entrava nestes oitavos-de-final da Taça ostentando o estatuto de líder da 1ª Divisão. Talvez por isso, a formação "laranja" entrou muito bem no jogo e Ricardo Antunes foi o primeiro a criar perigo, num remate que levou o esférico a sair um pouco por cima do travessão. Aos poucos, a Portela reagia ao melhor início do adversário e chegou também às redes adversárias em condições de marcar, com Diogo a protagonizar duas grandes oportunidades, a primeira após canto de Richart e a segunda a proporcionar uma excelente intervenção ao guarda-redes adversário. A Portela crescia bastante no encontro e voltou a abeirar-se com grande perigo das redes adversárias, desta feita com um remate de Richart por cima do travessão e com um pontapé livre de Calha, a enviar uma autêntica bomba que passou muito perto do alvo. A partida aproximava-se rapidamente do intervalo, mas o Blokeio Rodoviário também voltou a ficar perto do golo, na sequência de um pontapé livre de Raposo que passou por cima da trave.

O segundo tempo começou numa toada muito equilibrada e as equipas pareciam não querer arriscar em demasia, sob pena de sofrerem um golo que pudesse decidir esta partida. A Portela foi a primeira equipa a criar perigo na etapa complementar e aproveitava os cantos de Richart para o fazer. Foi na sequência de um desses lances que Silvério, ao primeiro poste, e Diogo, com um bom cabeceamento, quase abriam o marcador. No entanto, o Blokeio Rodoviário continuava muito vigilante e dinâmico e, à passagem dos 35 minutos, chegou ao tento inaugural, num contra-ataque rapidíssimo concluído, no chão, por Filipe Freitas. Este tento espevitou a Portela, que tinha agora 15 minutos para correr atrás do prejuízo. Diogo voltou a ficar muito perto de marcar em duas ocasiões, tal como Richart, que rematou um pouco ao lado. Os minutos passavam sem que a Portela conseguisse chegar à igualdade e o Blokeio Rodoviário procurava agora criar perigo em contra-ataque com os minutos a correrem a seu favor. No entanto, foi já no derradeiro minuto de jogo que a Portela chegou ao tento da igualdade, com Richart a adiar a decisão do encontro para as grandes penalidades. E, nesse desempate, a Portela foi mais feliz, conseguindo selar a passagem para a próxima fase da competição.

Depois de uma partida muito disputada, foi necessário recorrer às grandes penalidades para se encontrar o vencedor. Blokeio Rodoviário e Portela mereciam seguir em frente depois deste jogo, mas foi a Portela que conseguiu a vitória. Filipe Freitas e Diogo foram dois jogadores em destaque nesta partida.