Este primeiro jogo dos oitavos de final da Taça MasterFoot, colocava frente a frente o detentor do título a Dranquilidade e os homens da 2ª Divisão os Tomba Pipas. São duas equipas a passar por bastantes dificuldades no campeonato das suas respectivas divisões, tendo no jogo de hoje uma oportunidade de ouro, para dar um pontapé na crise. O jogo iniciou-se e as duas equipas pareciam ter "encaixado" na perfeição, foram uns minutos iniciais algo estranhos e sem oportunidades de golo. A Dranquilidade aos 8' de jogo e no primeiro lance de perigo, Ricardo "Kikas" Andrade assistia na perfeição o "internacional alemão" Sebastien "Klinsmann" para este encostar para golo. Os Tomba Pipas não esmoreciam e iam em busca do empate, apesar de algum domínio a meio campo, as dificuldades em criar oportunidade de golo eram imensas para os homens da 2ª divisão. A principal oportunidade de golo para os "azuis" seria para o seu avançado Francisco Freire com este a rematar muito por cima após lance rápido de contra-ataque. Um pouco contrariando o rumo da partida, aos 24' de jogo Tiago Brandão cruzava forte para dentro da área adversária, e sem ninguém tocar no esférico a bola acabaria por entrar na baliza do desamparado José Carlos. Neste lance mérito também para a simulação do polivalente Miguel Sampaio. Este golo ao cair do pano deste primeiro tempo, viria a ser crucial para o rumo da partida, pois os Tomba Pipas nunca mais conseguiram ser os mesmos. Os Tomba Pipas tinham que necessariamente no segundo tempo arriscar muito mais, mas do outro lado tinham os agora super motivados Dranquilidade. Aos 34' de jogo Miguel Sampaio colocava um ponto final na partida, num bonito lance individual culminado com um remate rasteiro e colocado, fazendo o 3-0. Apenas 3m depois novamente Tiago Brandão fazia o golo e bisava a partida, o resultado ia já num muito pesado 4-0, algo exagerado pela exibição dos Tomba Pipas. Esta equipa chegaria ao seu golo de honra aos 40' com Tiago Rocha a reduzir para 4-1. Os Tomba Pipas tudo tentaram para ainda tentar incomodar o seu adversário, mas o destino deste jogo estava traçado e a Dranquilidade tinha o bilhete para os quartos de final da taça já reservado.