Noite de futebol em Monsanto, com a equipa dos New Old School a receberem os Jamaica FC, num jogo que se expectava equilibrado e bastante disputado. 

Foi a equipa dos Jamaica a primeira a testar a atenção do guarda-redes adversário, num grande lance de contra-ataque, mas o remate de João Sardinha saiu a milímetros do poste após uma bela mancha do guarda-redes. Os New Old School responderam através de um remate rasteiro à entrada da área de João Gaspar, mas o remate saiu também ele ligeiramente desviado do alvo. Minutos depois, Francisco Jesuita não conseguiu concretizar uma jogada com golo com o mérito de Manuel Lemos, que fez uma fantástica defesa com os pés a evitar que o conjunto adversário se colocasse em vantagem no marcador. No meio-campo contrário, o guarda-redes dos New Old School veio comprovar o bom momento que ambos os guardiões estavam a passar ao efetuar uma enorme defesa ao remate tenso de Joao Gaspar que, por pouco, não entrou no canto inferior direito do alvo. Voltou a ser chamado ao serviço para defender o pontapé de Diogo Freitas mantendo o resultado inalterado até ao momento e até ao descanso. 

O segundo tempo começou da melhor maneira para a equipa da casa. Ao aproveitarem um erro defensivo na área adversária, Diogo Freitas descobre-se isolado para poder finalizar. Não desiludiu e conseguiu enviar o esférico para o fundo das redes com uma finalização segura. Golo inaugural na partida, vantagem para o conjunto dos New Old School. O jogo não se fazia fácil para os Jamaica FC. Tentavam aproximar-se do alvo mas os seus adversários encontravam-se bem organizados na defesa. Por pouco, num contra-ataque, os New Old School não aumentaram a vantagem. Ao receber dentro de área, João Gaspar tentou colocar a bola para lá da linha de golo, mas Manuel Lemos esticou-se e, com um toque subtil, levou o esférico a embater no poste e a sair pela linha de fundo. Os Jamaica conseguiram uma oportunidade de ouro quando, isolado, número Francisco Castro tentou picar por cima do guarda-redes, mas, com ótimos reflexos, o mesmo levantou o braço para evitar o golo adversário. Até ao final do encontro, a equipa dos Jamaica FC tentou chegar à igualdade mas sempre sem sucesso, estabelecendo o resultado final de 1-0 no encontro.

Jogo bastante intenso até ao último apito na partida. Embora tenha havido um equilíbrio constante entre ambas as equipas, foi a equipa dos New Old School que conseguiu desembrulhar o resultado e sair desta jornada com os 3 pontos.