Neste encontro de estreia desta 1ª fase, as expetativas eram elevadas para este encontro destes dois coletivos que têm como principal caraterística o seu futebol positivo e ofensivo, sempre na procura do golo e do espetáculo.

Começou melhor a formação da Velha Guarda com um disparo de fora da área de André Henriques a inaugurar o marcador, não dando qualquer hipótese de defesa ao guarda-redes Miguel Volkova. Reagiu de imediato o coletivo do Pifa United e após um lançamento de linha lateral para o interior da área, proporcionou a Tomás Pereira um cabeceamento perigoso por entre os centrais adversários.

A crença no empate por parte do coletivo encarnado promoveu nesta equipa um acentuar do seu caudal ofensivo, colocando imensas dificuldades à defensiva “all black”. Aos 21 minutos após uma pressão alta e asfixiante dos avançados encarnado sobre o portador da bola, gerou que o defesa da velha guarda perdesse o esférico em zona proibida, permitindo que o empate fosse obtido com um remate certeiro à entrada da área que não deu qualquer hipótese de defesa.

O jogo ganhou novos contornos com a reação da Velha a Guarda ao golo sofrido e pouco minutos depois do golo sofrido, o médio João Maneira obrigou o guardião Miguel Volkova a aplicar a fundo para deter um remate que levava o selo de golo.

O empate acabaria por se manter até ao intervalo, ficando no ar a expetativa e esperança de que o espetáculo iria continuar para o 2º tempo.

A intensidade e objetividade de ambas as formações, foram mantidas para este 2º tempo, com o Pifa United a ser a primeira equipa a causar perigo real junto à baliza adversária. Aos 44 minutos a turma encarnada passou pela primeira vez para frente do marcador após uma finalização dentro da área e à queima-roupa do guarda-redes Biguino que ainda tocou no esférico mas não o suficiente para travar a trajetória do esférico. Mas esta vantagem não durou muito tempo, pois a Velha Guarda respondeu de forma assertiva com José Marques a cruzar para o interior da área ao 2º poste para Canedo assistir de cabeça e de forma exímia, Guilherme Caldeira, que foi mais lesto e bravo que o defesa e o guarda-redes, finalizando para o fundo das redes. Os últimos 10 minutos de jogo foram loucos com as duas equipas a arriscarem tudo na procura do golo e da vitória. A Velha Guarda passou novamente para frente do marcador quando foi assinalada uma grande penalidade a castigar mão na bola do defesa encarnado. Chamado a converter o castigo máximo, Gonçalo Canedo não deu qualquer hipótese ao guarda-redes. Pensava-se que a vitória já não iria fugir à Velha Guarda, mas até ao apito final tudo pode acontecer. Já no cair do pano e sem nunca ter baixado os braços e deixado de lutar, o Pifa United lucrou em chegar ao empate, também na conversão de uma grande penalidade, no qual Francisco Antunes converteu de forma exímia e bem colocada, apesar do guarda-redes Biguino ter voado na direção da bola.

Altamente moralizada com o empate a turma encarnada acabou por protagonizar um autêntico atentado às expetativas da equipa adversária quando já em período de descontos, acabou por arrancar a vitória a ferro e fogo com Tomás Pereira a ser o herói da noite ao apontar o golo da vitória após jogada de insistência pelo corredor esquerdo, no qual o avançado rematou cruzado após a saída dos postes do guarda-redes.