Ditou o sorteio que houvesse duas formações do escalão principal a medirem forçam nestes quartos-de-final da Taça. Entrou melhor na partida o conjunto do Racing que logo aos 2 minutos inaugurou o marcador por intermédio do avançado Diogo Lopes.
Os Pauletas reagiram de imediato e a partida tornou-se frenética com ambas as formações a jogarem deliberadamente ao ataque numa toada de parada e resposta. Os insulares conseguiram chegar ao empate já perto dos 20 minutos d a 1ª parte, na sequência de uma transição rápida para o ataque no qual o avançado Miguel Ourique fez-se valer da sua velocidade. Bateu o seu opositor direto em corrida e diante do guarda não teve dificuldade em encostar o esférico para o fundo da baliza. Mas o Racing teve o condão de ainda antes do intervalo, colocar-se novamente na frente do marcador, com o "eterno rebelde" Renato a surgir no sítio certo ao 2º poste a desviar para o fundo da baliza, após um cruzamento/remate.
Para o 2º tempo como seria de esperar, os Pauletas entraram pressionantes, querendo dar a volta ao resultado. Foi então que o bloco defensivo do Racing se revelou estar bastante concentrado e conseguiu tapar todos os caminhos para sua baliza. Mas não sé defender dependia a atuação do Racing e o seu ataque também mostrava as suas qualidades e numa dessas investidas, esteve à vista o 3º golo dessa equipa, com o avançado Diogo a surgir isolado na área e a acertar no poste. Como quem não marca arrisca-se a sofrer, aos 46 minutos os Pauletas chegaram ao tão desejado golo, por intermédio de Carlos Estrela, na sequência de um lançamento lateral longo para o interior da área, com o médio a empurra o esférico para o fundo das redes e levando o destino do jogo para a lotaria das grandes penalidades. Nessa lotaria, a sorte acabou por sorrir aos insulares que desta forma sofrida passaram à próxima ronda da prova.