A jornada seis iniciou-se com o encontro entre Vecchia Signora e Old Boys United, sendo que a vitória sorriu para a formação visitada.

Iniciava-se a primeira parte e Vecchia Signora deparava-se com uma formação adversária que prometia um jogo empolgante com o entrosamento entre equipas a ser uma nota de evidência nos primeiros minutos do encontro. Denotando a tática defensiva de Old Boys United, com uma defesa a três, Vecchia Signora tratava de tomar as rédeas do jogo com sucessivos lances de perigo a ameaçarem a baliza de Ricardo Sousa. As tabelas e jogadas em aceleração colocavam Ricardo Caridade e Tiago Carvalho em sobressalto que sem a devida compensação dos avançados João Loro e Miguel Azevedo, expunham-se ao ataque rápido da formação da casa. O golo adivinhava-se e José "Urzal" Magalhães adiantava a sua equipa na frente do marcador para desespero da linha defensiva do Old Boys United. Num belo lance, Urzal mata no peito um passe longo e remata de primeira para o fundo das redes de Ricardo Sousa. Fantástico lance de futebol. A tática defensiva de Old Boys era agora castigada e tentavam dar a volta ao resultado ao avançarem as suas linhas mas sempre com tendências defensivas. O ataque perdia muitas bolas que invariavelmente esbarravam ora na defensiva do Vecchia Signora, ora se perdiam pela linha lateral. Vecchia procurava o segundo golo com um jogo mais seguro de passe curto e esta abordagem estava a causar mossa em Old Boys United. Sempre desorganizados nas linhas médias, o meio campo da formação visitante não conseguia impor-se face à posse de bola de Vecchia Signora. O golo estavam eminente e após remate de fora da área, Ricardo Sousa defende a bola para a frente e Diogo Calheiros, na cara do golo, não perdoa. Era o 2-0 e o jogo parecia tranquilo para Vecchia Signora. Chegava assim o fim do primeiro tempo e a vantagem era justíssima para a equipa da casa.

Entrava-se nos segundos 25 minutos e a atitude de Old Boys United parecia ser diferente. Mais aguerridos na luta pela posse de bola, pressionavam mais alto mas a defesa muito preenchida não lhes permitia chegar à baliza de Duarte Carvalho com perigo de golo. Os ajustes foram constantes e foi já num período em que apenas Carvalho estava encarregue de não permitir o aumento da vantagem, que Old Boys United diminuía a marcha do marcador. Pedro Ferreira remata à entrada da área e faz o 2-1, com culpas para o guardião de Vecchia Signora. Porém, a diferença de apenas um golo não seria suficiente para empatar o encontro. Old Boys United tentaram forçar o empate mas não seria o suficiente para a repartição de pontos.

Jogo muito esforçado de ambas as equipas mas com claro ascendente em todo o jogo para a equipa visitada. Sempre muito rotativos, souberam controlar o jogo quando o tinham que fazer e atacaram quando as circunstâncias de jogo assim se proporcionavam. Old Boys demonstrou alguma desorganização defensiva, sendo castigados com os dois golos e vários lances de perigo. A ineficácia do jogo lateralizado também permitiu a Vecchia Signora continuar por cima no encontro e levar de vencida a formação de Old Boys United. Destaques para o central Tiago Carvalho que foi imperial no jogo aéreo e na motivação extra à sua equipa. Diogo Calheiros foi a figura em destaque da sua equipa ao ajudar a manter o jogo controlado numa altura de maior volume ofensivo por parte do ataque adversário.