Mais uma jornada da taça, desta vez referente aos oitavos de final com dois conjuntos a terem um grande desafio pela frente, a passagem aos quartos de final.

Nos jogos da taça os pequenos erros podem fazer a diferença no resultado e a vontade de vencer ainda é maior. Exemplo disso mesmo, foi Rodrigo Godinho que aproveitou uma desatenção por parte a equipa adversária para marcar o primeiro golo, quando apenas havia decorrido um minuto de jogo. Logo após o primeiro golo os New OldSchool recuperaram a bola ainda no meio campo adversário criando uma oportunidade de golo, negada por uma grande defesa de Hugo demonstrando assim a sua qualidade. Após um início de jogo menos conseguido por parte de Azeitugal, levantaram a cabeça e igualaram o marcador por parte de Tomás Borges numa excelente recuperação de bola tendo apenas o guarda redes pela frente para finalizar. Três minutos depois Ricardo Medeiros efetua a reviravolta no marcador, após uma jogada num canto curto com Ricardo a receber a bola à entrada de área rematando assim para o fundo da baliza. A meio da primeira parte Hugo demonstrou mais uma vez a sua qualidade entre postes negando assim o empate no jogo. E como costumam dizer quem não marca sofre, Diogo Pinto num ataque de insistência fecha o marcador assim da primeira parte, levando para os balneários uma vantagem de dois golos para a sua equipa.

Já no segundo tempo, a equipa de Azeitugal não querendo começar da mesma maneira que no primeiro tempo, marcou dois golos de rajada, aos 28 minutos após uma excelente jogada coletiva e aos 29 minutos após uma transição ofensiva rápida que permitiu assim dilatar a vantagem. Ao minuto 34, Rodrigo Godinho faz uma vez o gosto ao pé, após uma jogada começada de trás por Gonçalo Carvalho, aumentado assim os níveis de confiança de New OldSchool. Afonso Serrano pouco tempo depois fez também o gosto ao pé, numa combinação entre praticamente todos os jogadores resultado assim num passe que deixou Afonso sozinho na cara do guarda redes. Dois minutos depois João Pablo também quis fazer gosto ao pé tirando quaisquer dúvidas no vencedor do jogo, aproveitando um desvio aquando do remate. Faltando pouco tempo para o final do jogo Rodrigo Godinho ainda não tinha acabado de escrever o seu nome na lista de marcadores, apontado mais um golo na partida, fechando assim um encontro com um hat-trick.

Um jogo bem disputado com muitos golos, porém a equipa de New OldSchool não conseguiu travar o poderio ofensivo de Azeitugal, que passa assim para os quartos de final da taça.